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Am 1. Juli 1979 brachte der japanische Elektronikriese Sony seinen ersten Walkman namens TPS-L2 auf den Markt. Für das Gerät gab es in verschiedenen Ländern sehr unterschiedliche Bezeichnungen. So hiess der Walkman damals etwa in Amerika "Soundabout", in England "Stowaway" und in Australien "Freestyle".

In den 1980er Jahren wurde der Walkman unter den Jugendlichen zu einem wichtiges Statussymbol und Sinnbild für eine neue Lebensform. Der erste Walkman, der CDs lesen konnte, wurde 1984 unter dem Namen D-50 (in manchen Ländern auch D-5) veröffentlicht. Der CD-Walkman wurde unter dem Markennamen "Discman" vermarktet, bis Sony sich dazu entschied, alle seine tragbaren Musikabspielgeräte unter dem Walkman-Logo zu verkaufen. 2009 produzierte Sony immer noch CD-Walkmans. Die neueren Modelle spielten nun auch MP3-CDs ab, zusätzlich auch das von Sony entwickelte ATRAC3 und ATRAC3Plus.

Seit Anfang 2012 hat Sony unter der Marke Walkman wieder zahlreiche neue Geräte vorgestellt. Diese besitzen meist einen berührungsempfindlichen Bildschirm und laufen mit dem Betriebssystem Android, so dass sie klassischen Smartphones sowohl im Bezug auf die Software als auch Hardware sehr ähnlich sind. Die Geräte ermöglichen jedoch keine Telefonie über 3G/4G-Netze und sind damit ähnlich ausgestattet wie der Apple iPod touch.